Un encuentro entre 2 oponentes consiste en 11 rounds por los cuales se van alternando el boxeo y el ajedrez, empezando con 4 minutos de partida de ajedrez y seguido por 3 minutos de boxeo. Entre cada round hay una pausa de un minuto, durante las cuales los competidores cambian su vestimenta. La modalidad de ajedrez es la blitz, en las cuales los competidores disponen un total de 12 minutos. Los competidores pueden ganar por nocaut, jaque mate o una decisión tomada por los jueces cuando los 12 minutos de un oponente se han terminado.
El deporte es controlado por la Organización Mundial de Chess Boxing (WCBO, por sus siglas en inglés). El primer campeonato mundial tuvo lugar en Ámsterdam, en el 2003, el campeón fue Iepe Rubingh. El primer campeonato europeo de Chess boxing tuvo lugar en Berlín el primero de Octubre del 2005, en donde Tihomir Titschko, de Bulgaria derrotó al alemán Andreas Schneider.
El actual campeón mundial es el ruso de 19 años Nikolai Shazin, estudiante de matemáticas. El más célebre 'chessboxer' es Tihomir Dovramadjiev, búlgaro que había sido varias veces campeón de su país de ajedrez en categorías inferiores y había participado en torneos internacionales antes de mezclarlo con el boxeo.
